Legenda AC Milan, Alessandro Costacurta sememangnya mempunyai reputasi hebat dalam karier bola sepak profesional dan turut dilabel sebagai antara pemain pertahanan kental yang pernah dilahirkan AC Milan dan Itali.
Beliau yang hanya semusim dipinjamkan ke Monza sebaik sahaja berjaya menembusi skuad utama AC Milan telah membuat lebih daripada 650 penampilan dalam semua pertandingan disertai pasukan digelar Rossoneri itu.
Di sebalik reputasi hebatnya, sudah menjadi lumrah pemain pertahanan, Costacurta turut pernah menghadapi situasi yang mana begitu sukar buatnya untuk mengawal pemain jentera serangan pasukan lawan.
Antara situasi yang akan kekal bermain di ingatan bekas pertahanan kental itu adalah ketika pertama kali beliau terpaksa mengawal kelincahan Lionel Messi. Lebih perit buat Costacurta kerana Messi pada ketika itu baharu berusia belasan tahun.
Costacurta juga menganggap apa yang dihadapinya ketika berhadapan dengan Messi adalah antara mimpi ngeri buatnya.
”Buat pertama kali, saya berhadapan dengan Messi ketika berusia 16 tahun. Pada permulaannya saya melihat dia sebagai budak kecil dan melakukan apa yang dia mahu lakukan.”
”Hanya selepas 15 minit menghadapinya, saya meminta kepada [Carlo] Ancelotti untuk menggantikan saya,” ujar Costacurta menurut laporan Give Me Sport.
”Messi dan [Diego] Maradona mempunyai persamaan apabila kedua-duanya amat genius dalam menonjolkan diri mereka di atas padang, tetapi Messi lebih genius berbanding Maradona.”
”Perbezaannya kami boleh melakukan 66 kekasaran terhadap Maradona sebelum mendapat amaran [dari pengadil]. Dengan Leo amat berbeza, bola sepak pada ketika ini sangat berbeza,” tambah Costacurta lagi.