Selepas beberapa minggu dikaitkan dengan spekulasi, akhirnya Arsenal dan Jack Wilshere berpisah. Pengumuman rasmi itu dibuat oleh Arsenal melalui laman sesawang mereka.
Jack Wilshere menyertai Arsenal sejak berusia 9 tahun, Ketika itu beliau menyertai akademi kelab tersebut. Beliau sudah bersama Arsenal lebih 17 tahun.
Wilshere antara pemain yang digemari di Emirates kerana komitmen beliau kepada kelab serta kualiti beliau. Namun begitu, Wilshere dibelenggu kecederaan yang kerap.
Beliau melakukan debut pada September 2008 pada usia 16 tahun 256 hari. Arsenal menang ke atas Blackburn pada hari itu.
Ia menjadikan Jack Wilshere sebagai pemain paling muda melakukan debut bersama skuad Arsenal di EPL. 2 minggu kemudian, Wilshere memecahkan rekod sebagai pemain Arsenal paling muda beraksi di Eropah pada usia 16 tahun, 329 hari.
Musim yang sama Jack Wilsher membantu Arsenal memenangi Piala FA Belia dengan menjaringkan gol kemenangan ke atas Liverpool.
Pada 2010/11, Wilshere dinobatkan pemain muda terbaik PFA dan memasuki senarai kesebelasan terbaik tahunan PFA.
Wilshere merekodkan 197 penampilan untuk Arsenal dan menjulang 2 Piala FA.
Pemergian Wilshere ini juga dikatakan kerana mahu mencari lebih minit perlawanan. Dan beliau tidak merasakan Unai Emery akan mampu memberikan beliau jaminan.
Beliau sudah bertemu dengan Unai Emery tentang perkara itu. Jack Wilshere berkata sebelum ini menerusi akaun media sosial beliau:
“Saya ingin menyatakan yang saya sudah bersetuju menandatangani kontrak dengan pengurangan gaji untuk memberikan komitmen kepada kelab ini.”
“Namun begitu, selepas berjumpa dengan pengurus baharu, saya ingin menegaskan, jika saya kekal, minit perlawanan saya pun akan berkurangan sama seperti kontrak saya.”
“Saya pasti, semua orang boleh faham yang perkara penting di sini adalah hidup dan karier saya. Saya perlu bermain dalam pasukan utama secara regular.”
“Dan hasil pertemuan dengan Encik Emry, saya merasakan ia mustahil untuk saya mendapatkannya di Arsenal.”
“Jadi, saya tiada pilihan lain, sebaliknya perlu mengejar peluang lain untuk memajukan karier saya di dalam padang.”